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【48812】上海交大陈熙副教授课题组宣布关于运用溶解-脱水机制在可再生绿色溶剂中转化甲壳素生物质制备含氮酰胺呋喃的研讨成果

来源:斯诺克直播大厅    发布时间:2024-07-27 01:52:22

甲壳素生物炼制为可继续出产高价值有机氮化合物供给了一个共同的时机,如多功能药物前体3-乙酰氨基-

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产品描述

  甲壳素生物炼制为可继续出产高价值有机氮化合物供给了一个共同的时机,如多功能药物前体3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃(3A5AF)。以甲壳素生物质为质料能够绕过高能耗合成氨过程并削减化石资源依靠。但是,已有研讨报导选用很多高毒性有机溶剂(如DMF等)在较为严苛的高温度高压力条件下(~200摄氏度)转化甲壳素生物质。本文在相对温文的条件下(120-150摄氏度),运用无毒的生物基γ-戊内酯(GVL)溶剂开发了一种高效的催化系统,成功地完成了甲壳素单糖高效转化出产3A5AF,其产率到达75.3%,为现在报导最高产率。

  在本研讨中,团队首要挑选了一系列催化剂来证明在绿色溶剂GVL中将甲壳素单体NAG转化为3A5AF的可能性。图1显现,NH4SCN表现出最优异的催化功能,其阳离子和阴离子在催化反响过程中起到协同效果。而且,在NH4SCN的存鄙人NAG在GVL中的溶解度显着地增强,跟着NH4SCN增加量增大,NAG溶解度由约14%提升至100%。根据这种溶解-脱水机制,NAG在GVL中制备3A5AF产率显着进步。

  此外团队还研讨了反响的溶剂效应。虽然从前研讨中常用的DMF、DMA、DMSO能够更好地溶解NAG,但其脱水功能在相对低温条件显着劣于GVL。总的来说,团队规划的反响系统能够在相对温文的温度规模(120-150℃)内取得70%产率的3A5AF(产率均高于从前所报导的反响系统),催化剂在第四次循环后能坚持约60%的产品收率(活性炭吸附胡敏素使得循环功能增强,见图3绿色柱状图),这将有利于大规模的实践使用。

  根据动力学、质谱、核磁共振等一系列表征剖析,能够估测NH4SCN与乙酰氨基配位诱导了NAG的快速转化(在几分钟内NAG简直彻底转化),并促进了NAG逐级脱水为色原I中间体、色原III中间体和构成终究产品3A5AF。

  纪欣蕾,上海交通大学中英世界低碳学院2022级硕士研讨生。研讨方向:海洋废弃物甲壳素高值化运用。